В небольшом провинциальном городке Павловске жизнь обычного шестиклассника Ивана Семенова протекала размеренно и предсказуемо, пока в его классе не появилась новая ученица. Её звали Аня, и с её появлением привычный мир Ивана перевернулся с ног на голову. Внезапно уроки, которые раньше казались ему невыносимо скучными, наполнились новым смыслом, ведь теперь на них можно было украдкой наблюдать за объектом своего обожания. Иван, всегда считавший себя главным неудачником школы, внезапно обнаружил в себе странное и пугающее чувство — первую влюблённость. Это состояние выбило его из колеи: он стал рассеянным, начал витать в облаках и совершать самые нелепые поступки, пытаясь любым способом привлечь внимание девочки, которая казалась ему недосягаемой. Его наивные и часто комичные попытки произвести впечатление лишь отдаляли заветную цель, заставляя его сомневаться в собственных силах и погружаясь в пучину подростковых переживаний. Однако именно это чувство, такое сложное и новое, заставляет Ивана совершить самый главный и ответственный поступок в его жизни — решиться на первый поцелуй. Весь сюжет закручивается вокруг его тщательной, хоть и наивной подготовки к этому эпохальному событию. Он изучает теорию по книгам и фильмам, советуется с единственным другом, строит грандиозные, но постоянно срывающиеся планы. Каждая его попытка заканчивается неудачей, порождая новые забавные и неловкие ситуации, которые, тем не менее, постепенно учат его не только быть смелее, но и быть самим собой. Кульминацией становится школьная дискотека, где на кону оказывается не только его репутация, но и возможность наконец-то признаться в своих чувствах. Эта история — трогательное и полное доброго юмора повествование о том, как самые неловкие моменты взросления и первые сердечные раны в итоге становятся самым ценным опытом, который навсегда остаётся в памяти, символизируя конец беззаботного детства и робкое начало нового, взрослого пути.